Ο Fats Waller εκτός από χαρισματικός πιανίστας και συνθέτης ήταν και μεγάλος διασκεδαστής. Είχε φοβερή αίσθηση του χιούμορ και η σύντομη ζωή του (πέθανε μόλις τριάντα εννέα ετών) είναι γεμάτη από αστεία περιστατικά. Ένα από αυτά, όχι ιδιαίτερα αστείο για τον ίδιο τουλάχιστον στο ξεκίνημά του, αφηγείται ο Maurice Waller -γιος και βιογράφος του πιανίστα- στην αρχή του ντοκιμαντέρ διάρκειας 50 περίπου λεπτών, που σκιαγραφεί τη σπουδαία αυτή προσωπικότητα της τζαζ και που υπάρχει ολόκληρο στο youtube σε τέσσερα μέρη.

Τον Ιανουάριο του1926, ο Fats Waller έπαιζε στο ξενοδοχείο Sherman στο Σικάγο, όταν τον πλησίασε μια ομάδα από γκάνγκστερ που κολλώντας πάνω του ένα περιστροφο τον έχωσαν βιαστικά σε ένα αμάξι. Σε λίγο βρέθηκε στο Hawthorn Inn στο ανατολικό Cicero, την έδρα του ο Al Capone, όπου πληροφορήθηκε έντρομος ότι θα έπρεπε να παίξει στο πάρτι έκπληξη που διοργανωνόταν για τα 27α γενέθλια του αρχιμαφιόζου. Παίζοντας ο φόβος άρχισε να μετατρέπεται σε ευχάριστη έκπληξη, καθώς με κάθε νέο κομμάτι ο Capone τού έχωνε στην τσέπη και ένα χαρτονόμισμα των εκατό δολαρίων. Ήταν τα πρώτα εκατοδόλαρα που έπιανε στα χέρια του ο πιανίστας, σύμφωνα με τα λεγόμενα του γιου του. Αναχωρόντας δυο-τρεις μέρες αργότερα από το Hawthorn Inn, ο Waller επέστρεψε στο Σικάγο πλουσιότερος κατά μερικές χιλιάδες δολάρια.